Ulice vznikla pravděpodobně okolo 13. století, ve stejné době jako bylo vytyčené nové královské město Olomouc. Od svého vzniku až do zboření hradeb v roce 1886 vedla z dnešního Horního náměstí k Litovelské bráně, kde se střetávala s dnešní ulicí 8. května (dříve známou jako Česká) na Severozápadním okraji městského opevnění.
Po švédské okupaci města a při výstavbě nové pevnosti ve městě zůstaly pouze čtyři brány, Litovelská mezi nimi nebyla. Časem se znovu prolomila, ale již jen jako malá branka, po níž nám zůstává památka na konci Hynaisovy ulice v Čechových sadech, kam byla přenesena jako nový vstup do parku na konci 19. století. Skrz Riegrovu ulici se dříve přiváželo a odváželo zboží do a z Litovle.
Baťa chtěl zbořit Salmův palác
Domy na dnešní Riegrovce zastupují širokou škálu stavebních slohů, pamatují také staletí příběhů a lidských osudů. Dům Riegrova 1. zde najdeme od roku 1933. Obchodní dům místní pobočky firmy Baťa zde nechal postavit slavný prvorepublikový podnikatel Tomáš Baťa, bohužel se jejího dokončení nedočkal, jelikož zemřel o několik měsíců dříve. Původně ovšem měla stát pobočka jeho obchodu jinde, a to hned naproti místo Salmova paláce. Baťa chtěl palác zbořit a místo něj postavit třikrát vyšší mrakodrap. Proti tomuto záměru vystoupil stavební úřad a místní občané, Salmův palác se nám díky tomu zachoval dodnes.
Dalším zajímavým domem je Riegrova 3. Fasáda je novodobá a pochází z 20. století, i když dům má stavební historii sahající daleko do počátků samotné ulice, ale z venku to neuvidíte. Po levé straně domu je zachovalý kamenný průjezdní portál z roku 1834 v empírovém stylu, nad kterým je usazena plastika moravské orlice. Uvnitř domu můžeme nalézt křížové klenby, lomený oblouk nebo renesanční portál.
Dalším domem, který by neměl uniknout vašemu zraku, je vedle stojící Riegrova č. 5. Jako u velké části staveb v historickém centru je jeho stavební historie složitá a z velké části nejasná. Sklepy mají zachovalou gotickou strukturu, přízemí a první patro zase renesanční původ. Poslední patro bylo pravděpodobně přistavěno během baroka. Vstupní portál po pravé straně je klasicistního slohu, stejně jako fasáda. Nároží fasády u střechy zakončují polo válcové věžičky, kdysi snad s výraznější uměleckou vizáží.
Za pozornost stojí i stavba Riegrova 7. Dům má také stavební historii od gotiky, kdy tuto fázi pamatují hlavně sklepy až po poslední fázi, která je zřetelná na stylu fasády. Zde nám poslední fází zůstává baroko, které je zde na fasádě krásně zřetelné. Fasáda domu vznikla po barokní přestavbě v roce 1787 iniciované tehdejším majitelem Gottliebem Nawratilem. Okna jsou rozdělená vysokými pilastry s hlavicemi v Iónském stylu. Uprostřed usazený portál je v klasicistním stylu a jeho ikonickou věcí, jsou po stranách římsy stojící kamenné vázy.
Další zajímavý dům nalezneme až o kus dál. Jedná se o vysoký, nájemní dům Josefa Mastného. Dům 15 byl postavený v roce 1911 a nese prvky secese. Naproti němu stojí čtyři domy podobného využití a různých slohových stylů.
Prvním z nich je nájemní dům Riegrova 10. Dům má počátky v renesanci, dočkal se i výrazné barokní přestavby v 18. století. Všechny dřívější styly ovšem v roce 1911 překryla krásná a atypická fasáda secesního slohu. Jedná se o jednu z nejzachovalejších secesních fasád v Olomouci.
Další moderní nájemní dům nese číslo Riegrova 12. Jeho stavební historie je taktéž starší a složitější. V roce 1898 ho ovšem nechal tehdejší majitel Rolnický pivovar radikálně přestavět v bohatém historizujícím slohu.
Trochu jiný osud měl vedlejší dům Riegrova 14. Na místě starší stavby vyrostl v roce 1907 malý, ale krásný Hotel Post. Stavbu inicioval tehdejší majitel hotelu Viktor Madera v historizujícím slohu.
Krásným příkladem secese je dům Riegrova 18. Nájemní dům se secesní fasádou vyrostl v roce 1911 na přání jeho majitele Viléma Komárka.
Ještě krásnějším secesním domem je dům na adrese Riegrova 24. Dnešní podobu získal v roce 1911 přestavbou dvou starších domů podle projektu známého olomouckého architekta Karla Starého ml. Dům nese prvky pozdní secese pražské provenience.
Jedním z architektonicky nejvzácnějších domů je renesanční městský dům z konce 16. století (Riegrova 19) s bohatou renesanční fasádou a gotickými sklepy. Renesanční ostění výlohy dnešního obchodu bylo původně ostěním renesančního portálu, který sloužil jako hlavní vstup do domu. Nad ním je bohatě zdobený renesanční arkýř. Místnosti jsou v přízemí renesanční dispozice a do sklepa vede kamenný gotický portál.
Na kamenných částech fasády jsou latinské nápisy, na kterých v překladu stojí ‚Všechno je možno užívat, ale toho stěží ujde posměchu. A Jest užitečné z cizího nebezpečí se poučiti.‘ Dům si nechal v roce 1589 vystavět rytíř Karel Kryštof Podstatský z Prusinovic, jeho rod si o několik let později vystavěl reprezentativnější sídlo na Horním náměstí, které se nám zachovalo dodnes. Jedná se o barokní palác na adrese Michalská 2.
Posledním zajímavějším domem z této ulice je Riegrova 26. Dům má barokně-klasicistní charakter, na typicky středověkých základech. Na pravé straně domu je krásný kamenný portál, klasicistního stylu s pilastry s dórskou hlavicí, nesoucí malý tympanon. Uprostřed fasády se nachází zasklená nika, původně sloužící pro sochu krista, dnes bohužel prázdná.
I když na Riegrově ulici stojí více jak dvě desítky domů, ne ke všem jsou dostupné informace ve velkém rozsahu. V památkovém katalogu naleznete vypíchnuté i další domy, jako barokně-klasicistní řadový dům s adresou Riegrova 23., dům stejné fasády, ale původní velikost na adrese Riegrova 28., dům s klasicistním průčelím na Riegrově 8., dům stejné fasády na Riegrově 20. nebo dům na adrese Riegrova 17. s nezajímavou fasádou z počátku 20. století, které místní NPÚ pro nejrůznější důvody zanesla do svého památkového katalogu. Zajímavým je určitě i dům Riegrova 22. s oblíbenou restaurací, pivovarem a steak housem Riegrovka. Bohužel informací k němu máme pomálu.