Obdobně jako většina ulic kolem ní, i ulice 28. října byla vytyčena při založení nového královského města Olomouce ve 13. století. Její nejstarší název byl ovšem ulice Široká. Své názvy měnila podle aktuální politické situace, jak bylo zvykem. V roce 1847 změnila název ze Široké na Ferdinanda d’Este, po vzniku Československa v roce 1918 na třídu 28. října, kromě krátké epizody během protektorátu, kdy se jmenovala třída 15. března, jí tento název zůstal až dodnes.
Ulice již od středověku spojovala Horní náměstí a Mořickou část města, kde žilo převážně české obyvatelstvo. Ústila do ulice, které se dlouho říkalo Česká, dnes 8. května. Díky tomu se na ní vždy nacházely měšťanské domy a četné krámy. Pro Čechy (potažmo Moravany) byla vždy důležitější než pro německou část obyvatel Olomouce.
Proč? Zhruba v polovině se z ní východním směrem odpojovala ulička (dnes Úzká, dříve Kostelní) vedoucí ke staré české kapli sv. Cyrila a Metoděje (viz. mapa), ve které se od 14. století kázalo nepřetržitě česky. Kaple byla vmáčknuta mezi ohradní zeď Mořického hřbitova, Dům hrobníků a zadní trakty budov. Jednalo se tedy o jedinou přístupovou cestu. Kaple ovšem po josefínských reformách přestala sloužit církevním bohoslužbám a po roce 1784 byla, jako mnoho dalších staveb, zbořena.
Tvář ulice výrazně změnila výstavba Salmova paláce, který si nechal spojením tří gotických domů vystavět v roce 1640 Julia Salm-Neuburga, moravský zemský hejtman a nejvyšší moravský sudí jako výstavní sídlo svého rodu. Palác totiž svým východním křídlem zabírá skoro čtvrtinu celé ulice. Jedná se o největší světskou stavbu Olomouce a nádherný příklad městského barokního paláce.
Vedle paláce stojí dvoupodlažní dům s adresou 28. října 3. Dům má klasicistní fasádu a starší nitro. Jeho velkou předností je krásný kamenný barokní portál a oblíbená hospoda Šnyt Mikulda.
Velice krásným domem s dlouhou historií je bývalá Jarošova Drogerie na adrese 28. října 7. Dům má raně renesanční architekturu s přestavbami v baroku. Jeho nejvýraznějším prvkem je ovšem bohatě zdobená fasáda z 19. století, sloužící pro již zmíněnou drogerii jako reklama. Významným prvkem jsou i gotické a renesanční klenby ve sklepích a přízemí, nebo goticko-renesanční ostění oken.
Dům hned vedle, s adresou 28. října 9, je výrazně novější, ovšem o nic méně památkově cenný. Jedná se o obchodní dům ASO (Andr a synové) postavený v roce 1938 podle projektu architekta Bohumíra Čermáka pro známou olomouckou obchodnickou rodinu Andrů. Dům je cenný pro svůj důsledně funkcionalistický vzhled v historickém jádru města.
Dům 28. října 11 je jako většina domů v centru, od sklepa gotický, od prvního patra renesanční s pozdějšími barokními úpravami. Zde s rozdílem, že se nám zachovala nádherná pozdně barokní fasáda od zednického mistra Matěje Kniebadnla a řada gotických a renesančních prvků v interiéru.
Vedle stojící dům s pekárnou, 28. října 13, má fasádu barokního stylu, ale z veřejně dostupných informací o něm známo moc není. Dále rohový dům 28. října 15 je památkově chráněný renesanční dům s historizující fasádou z roku 1588. Ve sklepech i přízemí jsou zachovalé klenby a vstupní portál je renesančního stylu s krásným uměleckým zpracováním.
Na druhé straně ulice stojí od 80. let 20. století obchodní dům Prior, původně postavený v brutalismu, dnes po rekonstrukci v moderním kabátě známý jako galerie Moritz. Smutné v tomto případě je to, že jeho výstavbě musela ustoupit řada krásných historických staveb. Na druhou stranu se při jeho výstavbě díky archeologickému průzkumu podařilo nalézt spoustu zajímavých informací o vývoji města.
Za Úzkou uličkou stojí poslední dva domy ulice 28. května. Jedná se o činžovní domy v historizujícím stylu z konce 19. století bez vyšší památkové ochrany. Důležitým a neopomenutelným prvkem ulice je jedna ze slavných barokních olomouckých kašen Filipa Sattlera. Kašna byla postavena v roce 1727 a nese sochu římského boha Merkura, patrona obchodníků a pocestných.
